ماجرای کادیلاک از شکست هنری فورد در دومین تلاشش برای راه‌اندازی یک کمپانی خودرو شروع می‌شود. وقتی هنری لیلاند، مهندس و مکانیک اهل دیترویت، از سوی مؤسسان پیشین فورد برای تخمین امکانات و تجهیزاتشان به کار گرفته شد، او در عوض متقاعدشان کرد که ادامه برنامه‌شان را به سمت ساخت یک کمپانی خودرو تغییر دهند. ایدۀ او استفاده از طراحی موتور خودش و ساختمان اتومبیل آن‌ها برای در اصل اولین خوروی کمپانی هنری فورد بود.
لیلاند نام کمپانی را «کادیلاک» گذاشت: به افتخار کاوشگر فرانسوی آنتونی لومه د لا موت، سر کادیلاک، که سال 1701 دیترویت میشیگان را بنیان نهاده بود. بسیاری از منابغ 17 اکتبر 1902 را روزی می‌دانند که اولین کادیلاک از کارخانه بیرون آمد. همان‌طور که گفته شد درشکه دوصندلی بدون اسب «رانابوت» و «تونیو» با یک بدنۀ طراحی فورد و شاسی با 10 اسب بخار فورد و موتور تک‌سیلندر اولدزمبیل طراحی لیلاند تلفیق شد. این خودروها تقریباً همانند فورد مدل آ سال 1903 بودند. لیلاند سال 1903 اولین مدل‌های کادیلاک را در نمایشگاه خودروی نیویورک معرفی کرد و خیلی سریع دو هزار سفارش ثبت شد. لیلاند ثابت کرد که کادیلاک‌ها به خاطر ساخت دقیق و اعتبار چشمگیر، نامدار هستند و این تا امروز هم روی این کمچانی باقی مانده است. با ساخت 2500 خودرو در سال اول تولید، قابلیت‌های راهبری او باعث شد کنترل تمام کمپانی را در سال 1904 به دست بگیرد.
سال 1909 ویلیام سی‌دورانت، مؤسس جنرال موتورز، لیلاند را متقاعد به فروش کادیلاک کرد با این قول که لیلاند و پسرش در جایگاه‌هایشان در هیئت مدیره خواهند ماند، چراکه نشان داده بودند در کنار هم چقدر موفق عمل می‌کنند. قرارداد امضا شد و کادیلاک شکوفا شد. تنها سه سال سعد کادیلاک اولین موتور خودکار برقی موفق را روی یک اتومبیل معرفی کرد. سال 1915 آن‌ها اولین کمپانی بودند که موتورهای وی8 را روی همۀ تولیدات یکی از مدل‌های سال استفاده کردند.
