کرایسلر دسوتو حتی قبل از اینکه اولین مدلش در تابستان 1928 تولید شود، یک موفقیت بود. وقتی والتر پی کرایسلر اعلام کرد که کمپانی‌اش می‌خواهد یک خودروی ستودنی شش‌سیلندر و قیمت‌متوسط بسازد، فروشنده‌ها سریع صف کشیدند. در همان 12 ماه اول تولید دسوتو، سابقه‌ای ثبت شد که 30 سال باقی ماند. این خودرو که نامش را از کاوشگر اسپانیایی، هرناندو دسوتو گرفته بود، یک وسیله‌نقلیۀ بزرگ و قوی بود که خریدار طبقه‌متوسط آمریکایی را هدف قرار داده بود.
نوآوری‌های طراحی دسوتو در دهه 1930 همان جسارتی را نشان می‌داد که از نامش بر می‌آمد. طراحان دسوتو سال 1958 چشمگیرترین خودروهایشان را معرفی کردند که البته با استقبال عمومی مواجه نشد. ویلیام سی نیوبرگ، رییس جدید کرایسلر، سال 1960 تصمیم گرفت مسیر دسوتو را محدود کند، پس دسوتوی 1961 محکوم به شکست شد.
دسوتوی 1961 از کنار شباهت‌هایی به کرایسلر ویندسور داشت. این ظاهر به‌شدت برای خریداران جذاب بود اما اعلام قطع تولید دسوتو، تمایل به خرید این خودرو را رسماً از بین برد.
