ماجرای کادیلاک از شکست هنری فورد در دومین تلاشش برای راهاندازی یک کمپانی خودرو شروع میشود. وقتی هنری لیلاند، مهندس و مکانیک اهل دیترویت، از سوی مؤسسان پیشین فورد برای تخمین امکانات و تجهیزاتشان به کار گرفته شد، او در عوض متقاعدشان کرد که ادامه برنامهشان را به سمت ساخت یک کمپانی خودرو تغییر دهند. ایدۀ او استفاده از طراحی موتور خودش و ساختمان اتومبیل آنها برای در اصل اولین خوروی کمپانی هنری فورد بود.


لیلاند نام کمپانی را «کادیلاک» گذاشت: به افتخار کاوشگر فرانسوی آنتونی لومه د لا موت، سر کادیلاک، که سال ۱۷۰۱ دیترویت میشیگان را بنیان نهاده بود. بسیاری از منابغ ۱۷ اکتبر ۱۹۰۲ را روزی میدانند که اولین کادیلاک از کارخانه بیرون آمد. همانطور که گفته شد درشکه دوصندلی بدون اسب «رانابوت» و «تونیو» با یک بدنۀ طراحی فورد و شاسی با ۱۰ اسب بخار فورد و موتور تکسیلندر اولدزمبیل طراحی لیلاند تلفیق شد. این خودروها تقریباً همانند فورد مدل آ سال ۱۹۰۳ بودند. لیلاند سال ۱۹۰۳ اولین مدلهای کادیلاک را در نمایشگاه خودروی نیویورک معرفی کرد و خیلی سریع دو هزار سفارش ثبت شد. لیلاند ثابت کرد که کادیلاکها به خاطر ساخت دقیق و اعتبار چشمگیر، نامدار هستند و این تا امروز هم روی این کمچانی باقی مانده است. با ساخت ۲۵۰۰ خودرو در سال اول تولید، قابلیتهای راهبری او باعث شد کنترل تمام کمپانی را در سال ۱۹۰۴ به دست بگیرد.


سال ۱۹۰۹ ویلیام سیدورانت، مؤسس جنرال موتورز، لیلاند را متقاعد به فروش کادیلاک کرد با این قول که لیلاند و پسرش در جایگاههایشان در هیئت مدیره خواهند ماند، چراکه نشان داده بودند در کنار هم چقدر موفق عمل میکنند. قرارداد امضا شد و کادیلاک شکوفا شد. تنها سه سال سعد کادیلاک اولین موتور خودکار برقی موفق را روی یک اتومبیل معرفی کرد. سال ۱۹۱۵ آنها اولین کمپانی بودند که موتورهای وی۸ را روی همۀ تولیدات یکی از مدلهای سال استفاده کردند.
