الکساندر وینتون، مانند بسیاری دیگر از دوچرخه‌سازان آن زمان، سال 1896 با تجربۀ موتورهای تک‌سیلندر شروع کرد. او خیلی زود توانست موتورهای مناسب کالسکه‌های بدون اسب را تولید کند و راهش را تا تأسیس کمپانی جدید خودرویش در 15 مارس همان سال ادامه داد. اولین خودروی وینتون با دست سر هم و دو طرفش رنگ شده بود و صندلی‌های پشتی‌دار و سقف چرمی و لامپ گازی و تایرهای گودریچ داشت. با وجود جزییات عالی وینتون، فروش کساد بود.
تا می 1897 ویتون یک خودرو با 10 اسب بخار ساخت که توان 33 مایل در ساعت را داشت ـ سرعی که در آن زمان فوق‌العاده زیاد بود. بسیاری از خریداران بالقوه به این ابداع جدید شک داشتند، با این حس که بازیچۀ دست پولدارهاست. وینتون برای جلب نظر خریداران، یک تست استقامن 800 مایلی از کلیولند تا نیویورک تدارک دید. با موفقیت این تست هم کمپانی جوان به سودی نرسید.
مشتری‌ها اینجا و آنجا بودند پس وینتون تصمیم به آگهی گرفت تا خریداران جدید پیدا کند و سرانجام موفق شد. با چاپ اولین آگهی در ساینتیفیک امریکن، کمپانی وینتون سفارش‌های متعددی گرفت و تا آخر سال 21 خودرو را به فروش رساند. یکی از این سفارش‌ها را فردی به نام جیمز پاکارد گذاشته بود. او از خریدش راضی نبود و با این که خود الکساندر وینتون خودروی او را گرفت، باز هم هیچ عذری را نپذیرفت. وینتون به‌سادگی به او گفت اگر خودرویی که خریده را دوست ندارد برود خودروی خودش را بسازد. پس او هم وارد این چالش شد و سال 1899 اولین اتومبیل پاکارد تولید شد.
با وجود اینکه هیچ ضمانتی برای رضایت مشتری وجود نداست، سال 1898 وینتون بزرگ‌ترین خودروساز در ایالات متحده بود. سال بعد وینتون برای بار اول بیش از 100 خودرو در 12 ماه فروخت. موفقیت این کمپانی تا اواخر دهه 1910 با وجود نارضایتی مشتریان ادامه داشت و بعد فروشش رو به افول گذاشت. این کاهش غالباً به فقدان پیشرفت هم در طراحی و هم موتورسازی این کمپانی ربط داده می‌شود. آخرین خودروی وینتون 11 فوریه 1924 از خط تولید خارج شد.
بخش موتور کمپانی کارش را با ساخت موتور برای استفاده‌های ریلی و دریایی ادامه داد و سال 1930 به جنرال موتورز فروخته شد. بعد از آن کارش را با ساخت موتور برای لوکوموتیوهای دیزلی مسافری، زیردریایی‌های نظامی و وسایل سنگین دیگر ادامه داد و سال 1938 مبدل به «بخش موتور دیزلی کلیولند جنرال موتورز» شد. از سال 1962 تا امروز هم وارد «بخش الکتروموتیو جنرال موتورز» شده است.
